Secondo Claudio Baglioni il cinquantasei è il numero magico della quarta serata del Sanremo numero 69. Sarebbe il numero degli artisti, ospiti e conduttori esclusi, che sono saliti sul palco dell’Ariston nella serata dei duetti. In realtà il numero è ben più alto se si tiene conto dei singoli artisti delle band e dei duetti. Per questo il ritmo della serata, officiata da Claudio Baglioni insieme con «il clown bianco Viriginia Raffaele e l’augusto Claudio Bisio», è serrato. Un solo vero ospite Luciano Ligabue che con Baglioni omaggia Francesco Guccini intonando “Dio è morto”.
Bisio propone un monologo sul mestiere di padre chiuso da un rap dell’ultimo vincitore di X Factor, Anastasio. «Voglio i miei vent’anni, voglio delle scuse e il rimborso danni», «vecchi come state? Vi state godendo la festa. Io non so mica mi manca il respiro e a tratti gira la testa» e «puoi essere quello che vuoi basta scordarti di quello che sei; per essere quello che vuoi devi scordarti di ciò che sei», sono alcune delle barre scritte dal rapper napoletano per l’occasione. La gara nella gara è quella per la vittoria del premio del miglior duetto votato dalla giuria d’onore al suo esordio presieduta da Mauro Pagani e composta da Elena Sofia Ricci, Claudia Pandolfi, Joe Bastianich, Serena Dandini, Ferzan Ozpetek, Camila Raznovich e Beppe Severgnini.
Uno dopo l’altro sfilano Federica Carta e Shade accompagnati da Cristina D’Avena al ritorno dopo l’apparizione da ospite nel 2016; Motta con Nada; Irama con Noemi; Patty Pravo e Briga con Giovanni Caccamo al pianoforte; Negrita con Enrico Ruggeri e la tromba di Roy Paci; Il Volo con il violinista Alessandro Quarta; Arisa con Tony Hadley e i Kataklò; Mahmood con Gué Pequeno; Ghemon con Diodato e Calibro 35; Francesco Renga con Tony Bungaro e gli etoile Eleonora Abbagnato e Friedemann Vogel; Ultimo con Fabrizio Moro; Nek con un recitante Neri Marcorè; Boomdabash con Rocco Hunt e i Musici Cantori di Milano; The Zen Circus con Brunori Sas; Paola Turci con Beppe Fiorello che canta con lei; Anna Tatangelo con Syria; Ex Otago con Jack Savoretti; Enrico Nigiotti con Paolo Jannacci e il sand artist Massimo Ottoni;
Loredana Bertè con Irene Grandi; Daniele Silvestri e Rancore con Manuel Agnelli;Einar con Biondo e Sergio Sylvestre; Simone Cristicchi con Ermal Meta; Nino D’angelo e Livio Cori con i Sottotono riunitisi per l’occasione e, infine, Achille Lauro con Morgan.