Per un’ora a San Siro si vede il peggior Milan della stagione, ma poi in 9 minuti i rossoneri si svegliano e grazie alle reti di Cutrone (doppietta) ed Higuain ribaltano la partita: Olympiacos al tappeto. Decisiva la mossa di Gattuso di inserire in campo lo stesso Cutrone e Cahlanoglu. Il match contro i greci si apre con una rete giustamente annullata al Milan, dopo un colpo di testa di Bonaventura che Castillejo ribadisce in porta: un peccato perché la conclusione dell’ex atalantino sarebbe comunque finita in rete. Tutto regolare, invece, il vantaggio dei greci con Guerrero che di testa, su cross di Koutris, anticipa Zapata e incorna alle spalle di Reina. Il Milan, dopo aver preso il gol, accusa il colpo e non si propone più con puntualità nella metà campo dell’Olympiacos, che concede pochi spazi ai fraseggi rossoneri. Gattuso allora si inventa un cambio tattico, passando al 4-4-2, con Castillejo ad alzarsi a fare la punta accanto ad Higuain. A sfiorare nuovamente la rete è però nuovamente la squadra ospite con Nawell, che però non sfrutta un’uscita spregiudicata di Reina. Sul capovolgimento di fronte Higuain si trova a tu per tu con Sà, ma la sua conclusione manca di precisione. Ora il Milan gioca con più determinazione, ma non conclude con la stessa brillantezza con coi costruisce sulle fasce. Al 41’ Suso mette in area l’ennesimo cross al bacio, ma Castillejo non impatta. Di testa ci prova anche Zapata su sponda di Bakayoko, ma la sua conclusione da ottima posizione finisce alta.
Nella ripresa il Milan si butta a testa bassa alla ricerca del pareggio, ma senza grande successo, per cui Gattuso inserisce Cutrone e Cahlanoglu al posto di Castillejo e Bonaventura. Guerrero spaventa nuovamente di testa i rossoneri al 12’, poi solo Milan: prima Cutrone non impatta per un soffio una gran palla messa in mezza da Suso, poi Zapata svirgola in area sugli sviluppi di un corner e ancora Cahlanoglu prova la deviazione su cross di Rodriguez, ma la palla finisce in bocca a Sà. A riportare la squadra di Gattuso in partita ci pensa Cutrone, che su cross di Rodriguez anticipa Cissè e batte il portiere degli ellenici. Il pareggio galvanizza i padroni di casa, che nel giro di pochi minuti costruiscono un’altra nitida palla gol con il solito Cutrone su assist di Suso. L’Olympiacos risponde con Fetfatzidis, ma è Higuain a portare in vantaggio il Milan: ottima palla di Cahlanoglu per il Pipita che riceve, finta e poi manda la palla alle spalle del portiere ospite. Passano altri due minuti e il Milan segna la terza rete: cross di Cahlanoglu per Cutrone, pronto all’appuntamento per la doppietta. Guarda caso, proprio i due uomini inseriti in campo a inizio ripresa da Gattuso che può guardare ora al prosieguo dell’avventura in Europa League con maggiore tranquillità.
